Su infancia transcurrió entre Girgenti (actual Agrigento), y Porto Empedocle a orillas del mar. Luego de ser víctimas de maniobras fraudulentas la familia se trasladó a Palermo en 1880. Fue en Palermo donde terminó el liceo, se enfrascó en la lectura de poesía italiana del siglo XIX, especialmente de escritores como Giosuè Carducci y Graf, empezó a escribir sus primeros poemas y se enamoró de su prima Lina. Durante este período comienzan los primeros signos del serio contraste que lo separaría de su padre, cuando Luigi encontró cierta correspondencia que insinuaba la existencia de una relación extramarital por parte de Stefano. El joven Pirandello empezó a acercarse emocionalmente a su madre, relación que se transformaría en una verdadera veneración que tendría su punto cumbre, tras la muerte de Caterina, en las hondas páginas de la novela Colloqui con i personaggi de 1915.

Su amor por su prima, inicialmente visto con desagrado, fue de pronto tomado con gran seriedad por la familia de Lina, que demandó que Luigi abandonara sus estudios para dedicarse de lleno a la administración de las inversiones familiares en el negocio del sulfuro, a fin de que los jóvenes pudieran casarse prontamente. En 1886, durante unas vacaciones, Luigi visitó las minas de azufre de Porto Empedocle y comenzó a trabajar con su padre: esta experiencia resultó esencial para su obra, y sus impresiones se reflejarían en relatos como Il Fumo, Ciàula scopre la Luna, Los viejos y los jóvenes.

El casamiento, que parecía inminente, fue pospuesto y Pirandello se inscribió en la Universidad de Palermo en los departamentos de Leyes y Letras. En el campus de la universidad cultivó la amistad de jóvenes ideólogos como Enrico La Loggia, Giusseppe De Felice Giuffrida and Francesco De Luca.

De allí pasa en 1887 a la Universidad de Roma, donde protagoniza un serio incidente con un profesor, por lo que se ve obligado a abandonar la Casa de Estudios. Se traslada a Bonn donde se doctora el 21 de marzo de 1891 con una tesis en alemán que versa sobre la lengua siciliana. Al poco tiempo regresa a Italia.

El 27 de enero de 1894 en Girgenti contrae matrimonio con María Antonietta Portulano. El mismo año publica su primer libro de relatos, Amores sin amor.

Desde 1897 enseña literatura italiana en el Instituto Superior de Magisterio. Un cataclismo provoca daños irreparables en la mina de azufre en la que su padre tenía invertidos sus bienes y la dote de Maria Antonietta, lo que le causa graves dificultades económicas y a una fuerte depresión. Publica en 1904 su novela El difunto Matías Pascal, posiblemente basada en esa traumática experiencia, que se constituyó en un enorme éxito, siendo traducida rápidamente a varios idiomas.

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